En
noviembre de 1998 publica su recopilatorio, #1's, que llega al #4 en las listas
americanas. En enero de 1999 Mariah publica su versión del I still believe de
Brena K. Starr, que es top 40. En octubre de 1999 publica el primer single de
su nuevo álbum, Heartbrekaer junto a Jay Z y cuando la canción es su
décimocuarto #1 en USA durante 2 semanas, la artista bate el récord de los
Beatles al estar 60 semanas en el #1 de las litas de singles, por 59 de los
Beatles, aunque todavía por detrás de Elvis. La forma de conseguir el #1 trae
cola, ya que a pesar de no conseguir que la canción se demasiada radiada, la
venta del single es tan grande que el tema es #1, pero la verdad es que el
single se vende a 1/3 de su precio normal. Mariah es criticada por quienes
dicen que quiere batir a toda costa el récord de los Beatles.


Utilizando el mismo sistema, en febrero de 2000, la artista consigue su
décimoquinto #1 con Than God I found you, a dúo con 98 degrees. Su álbum
Rainbow llega al #2 de las listas americanas. Ahora con 15 #1 en el mercado
americano, es la tercera detrás de los Beatles con 20 y Elvis con 17. Se
convierte además en la primer artista en tener al menos un #1 durante 11 años
consecutivos.

En
abril de 2000 es internada en un hospital de Boston, por problemas de
deshidratación. En octubre de 2000 consigue su segundo #1 en UK gracias a la
versión que hace de Against all odds junto al grupo irlandés Westlife. En abril
de 2001 Mariah Carey deja Columbia y firma por Virgin con un contrto de 20
millones de dólares por álbum.

En
junio de 2001 publica Loverboy, el primer single de su nuevo trabajo, que es
también el de su primera película Glitter. La crítica destroza la película, el
álbum es un fracaso, alcanza el #7 en USA y sume a la rtista en una profunda
depresión. En julio de 2001 Mariah es hospitalizada debido a esa depresión y
pospone un mes la aparición del álbum. A pesar de sus problemas consigue cantar
Hero, dentro de los especiales con motivo del 11 de septiembre. En diciembre
toca ante las tropas americanas en Kosovo. En diciembre Columbia publica un
nuevo recopilatorio, que alcanza el #52 en las listas.

En diciembre
de 2001, EMI, propietaria de Virgin, decide romper el contrato de Mariah,
debido a las pobrísimas ventas del disco. En febrero de 2002 la dos partes
llegan a un acuerdo para rescindir el contrato y la artista recibe 28 millones
de dólares como compensación. En junio de 2002, la artista funda MonarC
Records, su propia compañía, bajo la tutela de Island Records. Con unas
premisas mucho más modestas, la cantante publica en diciembre de 2002 su nuevo
disco en su tercera compañía, Charmbracelet, con el que intenta volver a
situarse en el panorama internacional. El álbum alcanza el 33 en USA. Through
the rain el primer single llega al #8 en UK.